МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЕ ГИДРОАРИЛИРОВАНИЕ ФЕНОЛА НЕКОТОРЫМИ АЦЕТИЛЕНОВЫМИ СПИРТАМИ
В данной работе впервые методом Фриделя-Крафтса изучен процесс синтеза 1H-инденолов реакциями электрофильного
ароматического замещения и внутримолекулярной гидроарилизации (циклизации) некоторых ацетиленовых спиртов в
присутствии фенола с использованием каталитической системы Yb(OTf) 3 /MeNO 2 и предложен механизм реакции.
Определено влияние температуры реакции, количества и природы катализатора, растворителя и исходных веществ на
селективность реакции. Проведена идентификация синтезированных соединений и установлены их конкретные размеры
современными физико-химическими методами.
1. Hua R., Nizami T. Synthesis of Heterocycles by Using Propargyl Compounds as Versatile Synthons. MR Organic Chemistry,
2018, 15, 198-207.
2. Joshua J. Kennedy-Smith, Lauren A. Young, F. Dean Toste. Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation. Organic Letters,
2004, 6, 1325-1327.
3. Rueping M., Dufour J., Sudan M. Relay catalysis: combined metal catalyzed oxidation and asymmetric iminium catalysis for
the synthesis of Bi- and tricyclic chromene. Chemical Communications, 2012, 48, 3406-3408.
4. S.S. Abduraxmanova Ayrim aldegid va ketonlar asosida aromatik atsetilen spirtlari olinishi, xossalari, texnologiyalari,
qo‘llanilishi: Monografiya. – T .: 2024. – 192 bet.
5. Chang-Hua D., Xue-Long H. Catalytic Asymmetric Propargylation. Chemical Reviews, 2011, 111, 1914-1937.
6. Wang X., Pan Y., Huang X., Mao Z., Wang H. A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential
anticancer agents. Organic biomolecular Chemistry, 2014. 12 (15), 4748-4758.
7. Jуnsson H.F., Solvi T.N. Fiksdahl A. Tunable Gold-catalyzed Reactions of Propargyl Alcohols and Aryl Nucleophiles.
Chemistry Open, 2022, 2028-2032.
8. Wang X., Li S., Pan Y., Wang H. Samarium (III)-Catalyzed C(sp 3 )-H Bond Activation: Synthesis of Indolizines via C-C and
C-N Coupling between 2-Alkylazaarenes and Propargylic Alcohols. Organic Letters, 2014, 16, 580-583.
9. Huajian Z., Joachim S. “One-Pot” Multicomponent Approach to Indolizines and Pyrido[1,2-a]indoles. Organic Letters, 2011,
13, 2792-2794.
10. Xiaoxiang Z., Wan T., Philip W. Ytterbium (III) Triflate Catalyzed Tandem Friedel-Crafts Alkylation/Hydroarylation of
Propargylic Alcohols with Phenols as an Expedient Route to Indenols. Journal Organic Chemistry, 2009, 11, 4990-4993.
Copyright (c) 2026 «ВЕСТНИК НУУз»
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-ShareAlike» («Атрибуция — Некоммерческое использование — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
.jpg)
2.png)
