ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЕ РЕАКЦИИ АЛКИНИЛИРОВАНИЯ НЕКОТОРЫХ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ С УЧАСТИЕМ ГЕКСИНА-1 ГЕТЕРОГЕННО-КАТАЛИТИЧЕСКИМ МЕТОДОМ
В данной работе впервые исследованы реакции алкинилирования ацетиленовых спиртов, содержащих насыщенные,
ненасыщенные и ароматические заместители, в каталитической системе Ti(OBu)₄/кат. с гексином-1. На основе
результатов исследования синтезированы винилоксиэфиры ацетиленовых спиртов. Изучено влияние мольного
соотношения исходных веществ, продолжительности реакции, температуры, природы катализатора и растворителей на
выход продукта и ход реакции. Разработан ряд реакционной способности выбранных ацетиленовых спиртов.
Синтезированные соединения идентифицированы, их физико-химические константы, структура, чистота и состав
подтверждены современными методами физико-химического анализа; предложены механизмы реакций.
1. Ziyadullayev O.E., Maxatova G.B., Ikromov A., Yusupova L.A., Favorskiy usulida atsetilen va atseton asosida 3,4-
dimetilpentin-1-ol-3 sintez qilish jarayoni // Kimyo va kimyo texnologiyasi, 2014, № 3. 42-45 b.
2. Rück-Braun K., Amrhein P. Novel Approach to Dihydropyrrolones from Iron-Substituted α,β- Unsaturated Imines and
Organolithium and Grignard Reagents: Developments, Mechanisms and Stereoselective Syntheses // European Journal of
Organic Chemistry, 2000, Volume 24, pp. 3961-3969.
3. Temkin O.N. The Chemistry of Acetylene. Properties, Electronic Structure and Reactivity of Alkynes // Soros Educational
Journal, 1998, №12, pp. 52-68.
4. Темкин О.Н. “Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов: димеризация и олигомеризация алкинов //
Кинетика и катализ, 2019, Том 60, №6. С. 683-724.
5. Kiss G. Palladium-Catalyzed Reppe Carbonylation // Chemical Reviews, 2001, Volume 101, Issue 11, pp. 3435-3456.
6. Kumbhar S.V., Chen C.A chiral oxazoline for catalytic enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation and vinylation of
aldehydes // Catalysis Communications, 2021, Volume 148, Issue 5, pp. 106-166.
7. L.Pu and H.Yu. Catalytic Asymmetric Organozinc Additions to Carbonyl Compounds // Chemical Reviews, 2001, Volume
101, №3. pp. 757-824.
8. Lin Pu Asymmetric Functional Organozinc Additions to Aldehydes Catalyzed by 1,1′-Bi-2-naphthols (BINOLs) // Accounts
of Chemical Research, 2014. Volume 47, Issue 5, pp. 1523-1535.
9. Inoue M., Nakada M. Studies on catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama propargylation // Organic Letters, 2004, Volume. 6.
pp. 2977-2980.
10. Inoue M., Suzuki T., Nakada M. Asymmetric Catalysis of Nozaki − Hiyama Allylation and Methallylation with A New
Tridentate Bis(oxazolinyl)carbazole Ligand // Journal of the American Chemical Society, 2003, Volume 125, Issue 5, pp.
11401141.
11. Shoji Watanabe, Ryoichi Suga, Toshimitsu Suzuki. Synthesis of acetylene diols // Canadian Journal of Chemistry, 1969.
Volume 47. pp. 2244-2248.
12. Inaba T., Sakamoto M., Watanabe S., Takahashi I., Fujita T. A convenient preparative method of unsymmetrical ketones and
aliphatic aldehydes by thermolysis of homoallylic alcohols // Journal of Chemical Technology & Biotechnology, 2007.
Volume 48, Issue 4, pp. 483-492.
13. Jeiely G. Ferreira, Cleverson R. Princival, Dyego M. Oliveira, Renata X. Nascimento, Jefferson L. Princival Enzymatic
Kinetic Resolution of Internal Propargylic Diols // Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, Volume;13, Issue 23. pp. 6458-6462.
Copyright (c) 2026 «ВЕСТНИК НУУз»
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-ShareAlike» («Атрибуция — Некоммерческое использование — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
.jpg)
2.png)
