СИНТЕЗ НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО 5-ФТОРУРАЦИЛА НА ОСНОВЕ 3-ФТОР-4-НИТРО N-ХЛОРАЦЕТИЛ АНИЛИНА И ИЗУЧЕНИЕЕГО БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ
В данной работе синтезировано новое соединение в результате реакции продукта хлорацетилирования 3-фтор-4нитроанилина с 5-фторурацилом. Процесс осуществлялся в две стадии: сначала проведена реакция хлорацетилирования 3-фтор-4-нитроанилина, а на второй стадии – проведен синтез нового продукта в реакции 3-фтор-4-нитро-N-хлорацетилас 5-фторурацилом. Строение продукта подтверждено методами ЯМР 1Н, 13С, ИК и масс-спектрометрии. Определены температуру плавления, выход и растворимость полученного продукта,и изучена его биологическая активность на 2 раковых клетках: HT-29 (клетка рака толстой кишки) и MCF-7 (клетка рака молочной железы).
1. Sharma R. et al. Design, synthesis and ex vivo evaluation of colon-specific azo based prodrugs of anticancer agents //Bioorganic & medicinal chemistry letters. – 2013. – Т. 23. – №. 19. – С. 5332-5338.
2. Cunningham, D.; James, R. D. Integrating the oral fluoropyrimidines into the management of advanced colorectal cancer. Eur. J. Cancer 2001, 37, 826-834.
3. Zhang, F. M.; Yao, X. J.; Tian, X.; Tu, Y. Q. Synthesis and Biological Evaluation of New 4β-5-Fu substituted 4'Demethylepipodophyllotoxin Derivatives. Molecules 2006, 11, 849-857.
4. Tian Z. Y., Du G. J., Xie S. Q., Zhao J., Gao W.Y., and Wang Ch. J. Synthesis and bioevaluation of 5-fluorouracil derivatives //Molecules. – 2007. – Т. 12. – №. 11. – С. 2450-2457.
5. Li D. W., Tian F.F., Ge Y.Sh., Ding X.L.,J.H.Li, Xu Z.Q., Zhang M.F., Han X.L., Li R., Jianga F. L. and Liu Y. A novel pHsensitive (±)-α-tocopherol–5-fluorouracil adduct with antioxidant and anticancer properties //Chemical Communications. – 2011. – Т. 47. – №. 38. – С. 10713-10715.
6. Wang Q. W., Liu X.Y., Liu L., Feng J., Li Y.H., Guo Z.J.and Mei Q.B. Synthesis and evaluation of the 5-fluorouracil-pectin conjugate targeted at the colon //Medicinal Chemistry Research. – 2007. – Т. 16. – С. 370-379.
7. Jablonski A., Matczak K., Koceva-Chyła A., Durka K., Steverding D., Jakubiec-Krzesniak K., Solecka J., Trzybinski D.,Wozniak K., Andreu V., Mendoza G., Arruebo M., Kochel K., Krawczyk B., Szczukocki D., and Kowalski K. Cymantrenyl-nucleobases: Synthesis, anticancer, antitrypanosomal and antimicrobial activity studies //Molecules. – 2017. – Т. 22. – №. 12. – С. 2220.
8. Cai T. B., Tang X., Nagorski J., Brauschweigerb P.G. and Wanga P.G. Synthesis and cytotoxicity of 5fluorouracil/diazeniumdiolate conjugates //Bioorganic & medicinal chemistry. – 2003. – Т. 11. – №. 23. – С. 4971-4975.
9. Domınguez J. F., Marchal J.A.,Correa A., Carrillo E.,Boulaiz H., Aranega A., Galloa M.A. and Espinosaa A. Synthesis and evaluation of new 5-fluorouracil antitumor cell differentiating derivatives //Bioorganic & medicinal chemistry. – 2003. – Т. 11. – №. 3. – С. 315-323.
10. Morales F., Ramirez A., Conejo-Garcia A., Morata C., Marchal J.A., Campos J.M. Anti-proliferative activity of 2, 6-dichloro-9-or 7-(ethoxycarbonylmethyl)-9H-or 7H-purines against several human solid tumour cell lines //European Journal of Medicinal Chemistry. – 2014. – Т. 76. – С. 118-124. 11. 18-124.
Copyright (c) 2025 Вестник НУУз
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-ShareAlike» («Атрибуция — Некоммерческое использование — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
.jpg)
2.png)
