ОПТИМИЗИРОВАННЫЕ УСЛОВИЯ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСИДА АЗОТСОДЕРЖАЩЕГО ОРГАНИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ ПИРИДИНА И РЕАКЦИОННЫЙ МЕХАНИЗМ
В данной статье рассматриваются применение производных пиридина в сельском хозяйстве, медицине и
промышленности, а также современные синтетические методы их получения. Проведен анализ низкой реакционной
способности пиридина как π-электронодефицитного гетероциклического соединения по отношению к электрофильным
реакциям и зависимости его окислительных процессов от условий реакции. В исследовании изучена реакция окисления
пиридина в присутствии перекиси водорода и муравьиной кислоты, а также поэтапно описан механизм образования N-
оксида пиридина. Установлено влияние условий реакции (температура, время и соотношение реагентов) на выход
продукта, при этом оптимальными условиями являются температура 80°C и продолжительность реакции 12 часов,
обеспечивающие выход до 84–86%. Структура полученного продукта подтверждена методом ИК-спектроскопии.
Результаты показывают, что существует эффективный и оптимизированный метод получения N-оксидов пиридина.
1. Rassadin V. A., Boyarskiy V. P. and Kukushkin V. Y. Org. Lett. 2015, 17, 3502–3505.
2. Gallou I. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 355–383.
3. Pandurangan K., Kitchen J. A., Blasco S., Paradisi F.and T. Gunnlaugsson. Chem. Commun. 2014, 50, 10819–10822.
4. Zhang Y., Anderson M., Weisman J. L., M. Lu, C. J. Choy, V. A. Boyd, J. Price, M. Sigal, J.; Clark, M. Connelly, F. Zhu, W. A. Guiguemde,
C. Jeffries, L. Yang, A. Lemoff, A. P. Liou; T. R. Webb, J. L. Derisi and R. K. Guy. Med. Chem. Lett. 2010, 1, 460–465.
5. T. Hu, X. Han, B. Kou, H. Shen, S. Yan and Z. Zhang. WO 2016113273; Chem. Abstr. 2016, 2016, 1192981.
6. L.-Y. Ma, B. Wang, L.-P. Pang, M. Zhang, S.-Q. Wang, Y.-C. Zheng, K.-P. Shao, D.-Q. Xue and H.-M. Liu. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015,
25, 1124–1128.
7. J. Lim, E. H. Kelley, J. L. Methot, H. Zhou, A. Petrocchi, H. Chen, S. E. Hill, M. C. Hinton; A. Hruza, J. O. Jung, J. K. F. Maclean, M.
Mansueto, G. N. Naumov, U. Philippar, S. Raut, P.; Spacciapoli, D. Sun and P. Siliphaivanh. J. Med. Chem. 2016, 59, 6501–6511.
8. Nakagawa, T.; Tohyama, O.; Yamaguchi, A.; Matsushima, T.; Takahashi, K.; Funasaka, S.; Shirotori, S.; Asada, M.; Obaishi, H. Cancer
Sci. 2010, 101 (1), 210–215.
8. Meents, J. E.; Hoffmann, J.; Chaplan, S. R.; Neeb, L.; Schuh-Hofer, S.; Wickenden, A.; Reuter, U. J. Headache Pain 2015, 16, 57.
Copyright (c) 2026 «ВЕСТНИК НУУз»
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-ShareAlike» («Атрибуция — Некоммерческое использование — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
.jpg)
2.png)
