СИНТЕЗ КЕТОНОВ НА ОСНОВЕ ОКИСЛЕНИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ, СОДЕРЖАЩИХ ГАЛОГЕНОВЫЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ
##submission.downloads##
Синтез соответствующих кетонов окислением ацетиленовых спиртов, содержащих галогеновые заместители. В качестве объекта исследования ацетиленовые спирты, содержащие галогеновые заместители, в том числе 1-(2-хлорфенил)-3-фенилпропин-2-ол-1 (1а), 1-(2,4-дихлорфенил)-3-фенилпропин-2-ол-1 (2а), 1-(4-бромфенил)-3-фенилпропин-2-ол-1 (3а) ацетиленовые спирты были выбраны. Процесс окисления ацетиленовых спиртов 1а, 2а и 3а, выбранных в качестве объекта исследования, впервые был проведен на открытом воздухе без присутствия катализатора. В результате образуются соответствующие кетоны, в том числе 1-(2-хлорфенил)-3-фенилпропин-2-он-1 (1б), 1-(2,4-дихлорфенил)-3-фенилпропин-2-он-1 (2б) и 1-(4-бромфенил)-3-фенилпропин-2-он-1 (3b) синтезированы с различными выходами.
2. Ming N., Rui W., Zhi-jian H., Bin M., Chao-shan D., Lei L., Chao Ch. Synthesis of New C2-Symmetrical Bissulfonamide Ligands and Application in the Enantioselective Addition of Alkynylzinc to Aldehydes and Ketones. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1659 – 1665.
3. Otamuxamedova, G.Q., Ziyadullayev O.E., Shmid E., Maniecki T. Enantioselective alkynylation of some cyclical ketones by 3,3′-diphenylbinaphtol dilithium. Chem. and Chem. Eng., 2019, 2, 30-36.
4. Wang Y., DuBois J., Hedman B., Hodgson K. Catalytic Galactose Oxidase Models: Biomimetic Cu(II)-Phenoxyl-Radical Reactivity. Science, 1998, 279, 537-540.
5. Que L. Jr., Tolman W.B. Biologically inspired oxidation catalysis. Nature, 2008, 455, 333-340.
6. Largeron M., Fleury M.B. Bioinspired Oxidation Catalysts. Science, 2013, 339, 43 – 44.
7. B. L. Ryland, S. S. Stahl. Practical Aerobic Oxidations of Alcohols and Amines with Homogeneous Copper/TEMPO and Related Catalyst Systems. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8824 – 8838.
8. Allen S. E., Walvoord R. R., Padilla-Salinas R., Kozlowski M. C. Aerobic Copper-Catalyzed Organic Reactions. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458.
9. Xu B., Lumb J., Arndtsen B. A TEMPO-Free Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols. Angew. Chem. 2015, 127, 1-5.
10. Cainelli C., Cardillo C. Chromium Oxidants in Organic Chemistry. Springer, Berlin, 1984, 118.
11. Sato K., Aoki M., Noyori R., A "Green" Route to Adipic Acid: Direct Oxidation of Cyclohexenes with 30 Percent Hydrogen Peroxide. Science, 1998, 281. 1646.
12. Brink G.J., Isabel W., Arends C. E., Sheldon R.A. Green, Catalytic Oxidation of Alcohols in Water. Science. 2000, 287. 1636-1639.
13. Samatov S., Ikramov A., Abdurakhmanova S., Ziyadullayev O., Otamukhamedova G. Synthesis of aromatic acetylene alcohols based on benzaldehyde and its halogenated products benzaldehyde and its halogenated product. Chem. and Chem. Eng., 2022, 1, 42-48.
14. D. Filimonov, V. Poreykov. Forecast of the spectrum of biological activity of organic compounds. Rus. Сhem. J., 50/2, 66-75, 2006.
.jpg)
.png)
