РЕАКЦИИ АЛКИНИЛИРОВАНИЯ НЕКОТОРЫХ ГЕТЕРОАТОМНЫХ АЛЬДЕГИДОВ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА
Впервые с помощью каталитической системы ProPhenol/Me2Zn/TГФ был осуществлен процесс синтеза новых типов ацетиленовых спиртов на основе реакции алкинилирования гетероатомными заместителями содержащих в своей молекуле- 1-(тиофенил-2)-этанон, 1-(3-метилтиофенил-2)-этанон, 1-(5- хлортиофенил-2)-этанона, 1-(5-бромтиофенил-2)этанона, 1-(фуранил-2)-этанона, 1-(пиридинил-4)-этанона энантиоселективная реакция с ацетиленом. Изучено влияние мольных соотношений исходных веществ, продолжительности реакции, температуры, природы и количества катализатора и растворителей на выход продукта. На основании влияния гетероатомов в молекуле альдегида на выход продукта определена эффективность производства ацетиленовых спиртов, физико-химическими методами идентифицирован их состав, чистота и строение.
Hylse O., Maier L., Kucera R., Perecko T., Svobodova A., Kubala L., Paruch K., Svenda J. A concise synthesis of forskolin // Angewandte Chemie 2017, Volume 3 Issue 129, pp. 12760–12763.
Katsuki Ohta, Taira Kobayashi, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Mitsuhiro Yoshimatsu Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans // Chemical and Pharmaceutical Bulletin 2010, Volume 58, Issue 9, pp. 1180 - 1186.
Yoshihiro Yamauchi, Gen Onodera, Ken Sakata, Masahiro Yuki, Yoshihiro Miyake, Sakae Uemura, Yoshiaki Nishibayashi Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates: Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes // Journal of the American Chemical Society 2007, Volume 4, Issue 129, pp. 5175-5179.
Pandev A.R., Tiwari D.K., Prakhar A., Mishra D.P., Sharma S.K. A review towards synthesis of heterocycles using propargyl alcohols and propargyl amines // Monatsh Chemistry, 2022, Volume 153, pp. 383-407.
Surendra Puri Oxygen as a heteroatom in propargylic Alcohols: Reactivity, Selectivity and applications // Organic and Supramolecular chemistry, 2020, Volume 5, Issue 31, pp. 9866-9877.
Harada, A.; Makida, Y.; Sato, T.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Terminal Alkyne Pronucleophiles // Journal of the American Chemical Society 2014, Volume 7, Issue 136, pp 1393213939.
Hylse O.; Maier L.; Kuˇcera R.; Pereˇcko T.; Svobodová A.; Kubala L.; Paruch K.; Švenda J. A concise synthesis of forskolin // Angewandte Chemie International Edition 2017, Volume 3, Issue 129, pp.12760–12763.
Shunsuke Kotani, Kenji Kukita, Kana Tanaka, Tomonori Ichibakase, and Makoto Nakajima Lithium BinaphtholateCatalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds // Journal of Organic Chemistry Publications 2014. № 79. C.4817−4825.
Гилажов Е.Г., Абилхайров А.И., Синтез мономеров на основе циклических и гетероциклических ацетиленовых спиртов // Вестник КазНУ. Серия химическая 2012, №1 C. 65.
Ryo Takita, Kenichiro Yakura, Takashi Ohshima, Masakatsu Shibasaki Asymmetric Alkynylation of Aldehydes Catalyzed by an In(III)/BINOL Complex // Journal of the American Chemical Society 2005, Volume 1, Issue 127, pp. 13760-13761
.jpg)
2.png)
