СИНТЕЗ 1-(ТИОФЕНИЛ-2)-3-ФЕНИЛПРОПИН-2-ОЛ-1 И ЕГО ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
В данной работе впервые синтезирован 1-(тиофенил-2)-3-фенилпропин-2-ол-1 по реакции энантиоселективного
алкинилирования тиофен-2-карбальдегида фенилацетиленом в присутствии магнийорганического соединения. В
качестве растворителя в этом процессе использовали тетрагидрофуран. Для достижения высокой эффективности в
результате реакции систематически анализировали влияние продолжительности реакции, температуры, мольных
количеств исходных материалов. Методами ИК, ЯМР- 1 H и 13 C-спектроскопии проанализированы физико-химические
свойства синтезированного соединения, изучено электронное строение, распределение зарядов в молекуле и квантово-
химические свойства.
1. Trost B.M., Weiss A. H. “ The Enantioselective Addition of Alkyne Nucleophiles to Carbonyl Groups.” // REVIEW ;jurnal
2009 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, Weinheim, № 351. pp. 963-983.
2. Harada A., Makida Y., Sato, T., Ohmiya H., Sawamura M. J. “Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of
Terminal Alkyne Pronucleophiles.” // Am. Chem. Soc. 2014, № 136. pp 13932-13939.
3. Hylse O. Maier, L. Kuˇcera R., m Pereˇcko T.; Svobodová, A.; Kubala L.; Paruch K.;Švenda J. “A concise synthesis of
forskolin.” // Angew. Chem. 2017. № 129. pp.12760–12763.
4. Shunsuke Kotani, Kenji Kukita, Kana Tanaka, Tomonori Ichibakase, and Makoto Nakajima. “Lithium Binaphtholate-
Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds” // J. Org. Chem. 2014. № 79.
pp.4817−4825.
5. Ji-Cai Zhou1 Lei Zhao, Yuan Li1, Ding-Qiang Fu, Zi-Cheng Li, Wen-Cai Huang. “Alkynylation of aldehydes mediated by
zinc and allyl bromide: a practical synthesis of propargylic alcohols/” // Res Chem Intermed 2017. № 43. pp.4283–4294.
6. Ablakulov Lochinbek Kuchkorovich, Ikramov Abduvaxab, Ziyadullayev Odiljon Egamberdiyevich, Otaqo‘ziyev Dilshod
Do‘ltaxo‘ja o‘g‘li. “Magniy organik birikmalar asosida aromatik atsetilen spirtlari sintezi.”// FarDU.Ilmiy habarlar 2021.
№6.
7. Norio Sakai, Reiko Kanada, Maki Hirasawa and Takeo Konakahara. “Facile and convenient synthesis of functionalized
propargylic alcohols and amines: an InBr3–Et3N reagent system promotes the alkynylation of aldehydes and N,O- or N,S-
acetals.” // Tetrahedron 2005 № 61 pp.9298–9304.
8. Собенина Л.Н., Томилин Д.Н., Петрова О.В., Михалева А.И., Трофимов Б.А. “Синтез вторичных пропаргиловых
спиртов из ароматических и гетероароматических альдегидов и ацетилена в системе KОН–Н2О–ДМСО.” //
Журнал органической химии. 2013 г. Вып. 3. T.49.
9. Elena Y. Schmidt, Natalia A. Cherimichkina, Ivan A. Bidusenko, Nadezhda I. Protzuk, and Boris A. Trofimov.
“Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu4NOH/H2O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope
Methodology.” //Job/Unit: Eur. J. Org. Chem. 2014. Job/Unit: O42275. S.9
10. Kang Y.F., Yang W.J., Zhou Y.F. “Использование бифункциональных каталитических систем в асимметрическом
присоединении алкилцинка к альдегидам.” // Реферативный журнал «Химия». 2005. №. 48. С. 112-119.
11. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. “Основы химии и технологии мономеров.” // Наука/ Интерпериодика, 2002. С 696.
Copyright (c) 2026 «ВЕСТНИК НУУз»
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution-NonCommercial-ShareAlike» («Атрибуция — Некоммерческое использование — На тех же условиях») 4.0 Всемирная.
.jpg)
2.png)
